α-H的酸性为：酰卤>醛、酮>酯>酰胺。酰卤中，卤原子的吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应，从而增加了羰基对α-碳的吸电子能力，使α-H的活性增加。同时卤原子的吸电子效应也使形成的烯醇负离子因负电荷分散而趋于稳定。在酯和酰胺中，由于烷氧基的氧和氨基氮的给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应，孤对电子可与羰基共轭而使酮式结构稳定，形成烯醇负离子需要较大的能量。酰胺氮上的孤对电子碱性较强，共轭结构更稳定，形成烯醇负离子需要更大的能量，酸性最弱。