这首运用象征手法写成的抒情诗.或许包容着日常生活、现实斗争与抽象理念三个方面的丰富蕴含。
从日常生活的角度来看，这是一首爱情诗。抒情主人公“我”孤独地撑着雨伞徘徊在悠长而无人走过的雨巷，是在等待梦中情人的出现。诗的被隐蔽在“想象”里面的“真实”，可能是诗人曾经有过的一段感情际遇。
从诗中反映的情绪来看，可将其置放于当时政治斗争的大背景中来加以阐释。1927年大革命失败，身为共青团员的戴望舒未免陷入痛苦与彷徨之中。这首短诗运用了如此之多的描写情感之词，如彷徨、寂寥、愁怨、忧愁、哀怨、冷漠、凄清、惆怅、太息、凄婉、迷茫等等，渲染了一种孤独愁苦的情感主调，但内里生长的也不无思索、希望与探求的积极因素。