（1）酬酢赠答之作：吴文英游幕终生，常托足于权贵之门，以词曳裾侯门。其酬赠之作多达150余首，既是其身为江湖游士谋生的手段，亦似含以词炫才的不甘寂寞心理。
（2）哀时伤世之作：吴文英中年后入世渐深，混迹于前途无望的吏隐生活，目睹国家偏安苟延的情况，充满悲伤哀怨的精神苦闷，创作了一些哀时伤世的词，抒写对于国家现实的忧虑和哀愁。
（3）忆旧悼亡之作：吴文英的《梦窗词》里，有大量念旧游、怀人、感逝的篇什，这些忆旧悼亡之作，当与他不幸的爱情遭遇，及其生离死别的情词本事有关。