（一）并购失败的外因分析
1.合并期间的经济环境影响
随着2000年纳斯达克股市崩盘和“网络泡沫”的破灭，全球互联网产业进入了严冬，多米诺骨牌效应带动IT产业整体下滑，市场一片低迷。根据Web-mergers的统计，自2000年泡沫破灭至2002年，全球至少有4854家互联网公司被并购或者关门。而美国在线和时代华纳的“天作之合”正发生在这一期间。
2.垄断审查
2000年12月12日，联邦贸易委员会主席接见其他互联网供应商和消费者代表。竞争对手称此合并“极其不合理”，这将“严重危害宽带互联网市场的竞争”。由于此番合并涉及新老行业前所未有的整合，欧盟和美国联邦贸易委员会的审批程序持续了一年。
（二）并购失败的内因分析
1.经营策略和业务模式的调整
合并前，美国在线的主要优势是为早期上网的新手提供简单的上网途径，提供被对手所忽略的服务。20世纪90年代，拨号上网曾给美国在线带来了数百万的用户，并成为美国在线的主要收入来源。然而，美国在线的商业模式很快就受到低成本竞争者的挑战——后来的竞争对手可以抄袭美国在线的技术，提供同类服务，并可以省去技术开发费用而大幅降价，抢占市场。
两公司合并后，美国在线急于利用财力和名气在全球开花，摊子铺得太大，步子迈得太急。美国在线还想将网络、电视、电话服务一体化，但结果是投入太多、损失巨大。面对不断变化的市场，美国在线没有相应调整经营策略，忽略了普通用户的需求和利益。
后来居上的网络接入服务企业所提供的低价在线服务，对美国在线的核心业务——拨号上网造成了严重影响。为了保持赢利，美国在线将看家的拨号上网服务月费从21.95美元提高到23.90美元；相反，许多竞争对手把拨号上网的收费水平降至美国在线服务费的一半左右，蚕食了美国在线的市场份额，同时，越来越多的用户舍弃拨号上网转而使用速度更快的宽带接入。
美国在线没能适时抓住机会发展宽带技术，部分新用户又被竞争对手抢去，过去依赖的“用户生命线”出现了险情。
2.业务资源整合
美国在线与时代华纳合并时曾为互联网用户描述了一个美妙的前景：电脑、电视、音乐、杂志以及电影等媒体都可以通过网络平台为用户共享。但实际上，合并后的公司在业务方面仍基本上表现为合并前的分割状态，极少有互相渗透的业务。
由于受到网络带宽、传输等技术方面的限制，美国在线即使有了像时代华纳这样强大的内容资源也难以将其转化为高额的收入。时代华纳的内容也没有通过美国在线的网络服务出售给消费者，建立起成功的赢利模式。在面对外部客户时，各媒体各自的广告部门根本不能从大局出发进行合作，只为本部门的利益争斗，效率低下，造成客户在合同到期时不愿意续约，或者大幅缩减合同金额。
3.企业文化冲突
美国在线和时代华纳是跨文化的大型合并，是新旧媒体的联姻。美国在线是新媒体的代表，是一个年轻的互联网公司，其企业文化更注重以用户接入服务为导向，以快速抢占市场为第一目标，特点是操作灵活、决策迅速，善于创新、敢于冒险。而作为传统企业的时代华纳在长期的发展过程中积累了深厚的传统媒体的文化底蕴，有着受人拥护的诚信之道以及准确把握市场需求的能力，善于从经验中吸取教训，不断地推出新产品，其热忱的创新精神使其诚信之道得以延伸。
两种冲突的观念以对峙的形式表现出来。时代华纳的员工看不惯美国在线的同事放荡不羁的IT作风，美国在线的员工也瞧不起时代华纳的同事的刻板保守。两大阵营的对立和控制权的争夺，严重影响了集团内部决策，使得集团难以进行及时有效的经营策略和业务模式的调整、业务整合以及文化融合，这又使业绩进一步恶化，加剧了对立，进一步增加了调整、整合以及融合的难度，如此恶性循环。世界上最大的并购案成为了世界上最大的并购失败案。