《雨巷》是戴望舒诗作的代表作品之一，是戴望舒接受法国象征主义诗歌和中国古典诗歌传统的集中体现。诗中“我”“撑着油纸伞”，“独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”，这是“我”对黑暗现实感到迷茫、失望、忧郁，看不到出路的茫然不失所措的感觉，我希望逢着“一个丁香一样地结着愁怨的姑娘”。她终于“静默地走近”了“我”又陷入了更加孤独、寂寞而无奈的愁思之中。这位“丁香一样地结着愁怨的姑娘”实际上就是诗人的美好理想与希望的象征。在中国的动乱年代中，特别是在大革命失败后的恐怖笼罩下，青年知识分子普遍存在的失望和彷徨的心态和若有所思的感觉被戴望舒用一条阴暗狭窄而悠长悠长的“雨巷”表现得极为逼真、传神。“我”心目中的“希望”——那位“丁香姑娘”是渴望得到而无法得到的想象出来的幻影，很快就消失得无影无踪了。最后，只有一个孤零零的“我”在那条寂寥又悠长的“雨巷”中彷徨……。
这首诗是诗人在特定的时代、特定的情绪下弹奏出的一支“梦幻曲”。诗歌借鉴了象征主义的表现手法，又不失中国古典诗歌的情韵。诗作中的象征意象是中国式的“丁香一样的结着愁怨的姑娘”，“悠长，悠长又寂寥的雨巷”。可以说戴望舒在技巧上承袭了象征主义，而在情感上却和本民族文化传统一脉相承。在诗歌形式上，戴望舒强调“诗的韵律不在字的抑扬顿挫上，而在诗的情绪的抑扬顿挫上，即在诗情的程度上”，借鉴法国象征诗派的创作方法，但把象征派的诗艺融化到本民族的语言习惯和欣赏习惯中，致力寻找中西诗歌审美追求的契合点。另外，语言上清新活脱、自然质朴也来源于我国的文化习惯。中国“现代派”诗歌的发展历程中，《雨巷》一诗具有划时代的重要意义。