1928年，戴望舒在《小说月报》上发表了《雨巷》，这首诗被认为替新诗的音节开了一个新纪元，受到了叶圣陶等人的极力推荐，成为传诵一时的名作，而他也因这首诗而被人盛赞为“雨巷诗人”
“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长，悠长又寂寥的雨巷，我希望逢着，一个丁香一样地结着愁怨的姑娘。”这是《雨巷》的第一节，在这节诗里，出现了一个彷徨而忧郁的抒情主人公“我”、期待中的愁绪满肠的“姑娘”、该诗的核心意象“雨巷”。在随后的诗行里，这个期待中的丁香一样的姑娘也撑着油纸伞，满怀着“冷漠”、“凄清”与“惆怅”，像梦一般地从“我”身边飘过，空剩下“我”在这“悠长，悠长又寂寥的雨巷”里仍旧独自彷徨。对这首诗，我们可以从爱情是的角度去理解，也可以认为这是诗人在大革命失败后对自己的心境以及社会分为的曲折反映。至后一种意义上，我们更多地认为“雨巷”象征了当时让人忧郁、沉闷、彷徨无措的黑暗现实，“丁香姑娘”象征了当时有位青年热烈追求的美好理想，而“我”与“丁香姑娘”邂逅却无缘深识象征了大革命前后知识青年队美好理想的向往以及最终的擦肩而过。对这首诗，我们除了应关注主题的多义性之外，还应该关注的是这首诗所具备的工整匀称的音节、回环反复的句式以及各样色彩所涂抹建构起来的意境。和新月诗人朱湘的《采莲曲》相比，该诗在音乐美、绘画美、建筑美的经营上丝毫不逊色，而且由于其情绪的自然流动，更具别样的神韵。
事实上，戴望舒很快就对这首诗所流露出的格律化倾向进行了反叛。在理论上，他在随后发表的《诗论零札》中，针对新月诗派的个绿化主张，提出了17条诗论，将现代诗派的诗歌创作中心定为“情绪”，而不是“格律”。在音乐美和建筑美方面，他说：“音韵和蒸汽的字句会妨碍诗情，或使诗情成为畸形的。”在绘画美方面，他说：“诗不能借重绘画的长处。”在创作上，戴望舒则孜孜实践，创作出了《我底记忆》这样的诗作。《我底记忆》以亲切自然的口吻，抒写的是诗人幽怨哀伤却真实的心境，意象日常生活化了，诗句的排列自由化了。此后，戴望舒在诗歌创作中体现了较明显的法国后期象征主义特征，擅长运用通感、隐喻等方式，追求“全官感”或“超官感”的表达效果。这是戴望舒诗歌走向成熟的体现。