唐太宗曾称赞虞世南有“五德”，即德行、忠直、博学、文辞、书翰都很好。
虞世南（公元五五八——六三八年），字伯施，越洲余姚（今浙江余姚县）人。他为人沉静寡欲，笃志好学，从小跟随著名学者《玉篇》的编纂者顾野王学习。他学习勤奋，有时竟十天半月不事梳洗。
有一次，唐太宗命他写《列女传》以装屏风，当时恰巧手头无书，于是他便默写下来，居然一字不差，学问功力之深，可见一斑。虞世南耿直不阿，常犯颜直谏。太宗问天变灾异时，他劝太宗勤修德义，省察狱识，不要居功自傲。太宗游猎无度，要厚葬高祖，他都直谏无隐。太宗感概地说：如果群臣都像世南，不怕天下不治。
在书法上，虞世南求教于当代大书法家王羲之七世孙智永。由于嫡派真传，所以世南用笔得王羲之之法，书体遒美，外柔内刚、姿态萧洒，内力沉厚。他早年偏工行草，晚年楷书也登神品。
虞世南传世书迹有《破邪论序》、《左脚帖》、《千人斋疏》、《东观帖》、《积时帖》、《醒滞帖》、《孔子庙堂碑》等。传说当日虞世南将《孔子庙堂碑》拓本进呈时，唐太宗赐他王羲之黄银印一颗。此外，他尚有《汝南公主墓志铭》墨迹草稿一种（也有人认为是米芾的临本）。他所著的《笔髓论》、《书旨述》两篇，是他的论书著述，得到了人们的普遍重视。