南朝宋齐梁三代，书家辈出，但即使像羊欣、王僧虔、萧子云那样称雄一代的书法家，在书法上都没有跳出二王父子的樊篱。惟独焦山的《瘗鹤铭》名震于世。关于它的作者，历史上有多种不同的说法，清代学者经过考证，大部分认为该铭为陶弘景所书。《瘗鹤铭》书法，“似欹实正，似纵实敛，奇逸飞动，不可方物”，超越了二王书法的范围，却与北魏的《郑文公碑》笔意相通，若合一契。清代何绍基《东洲草堂金石跋》讲：“自来书律，意合篆分，派兼南北，未有如贞白《瘗鹤铭》者。”
此外，陶弘景书法鉴赏水平也极高。梁武帝内府所藏墨迹，多请他鉴赏。张彦远的《书法要录》就记载了他与梁武帝论书契五则。