正确答案
答:由于红霉素分子中多个羟基及9位上羰基的存在,因此在酸性条件下不稳定,先发生C-9羰基和C-6羟基脱水环合,进一一步反应生成红霉胺和克拉定糖而失活。(5分)
近年来在研究红霉素半合成衍生物时,均考虑将C-6羟基和C-9羰基进行保护,开发出一系列药物。①将9位的羰基做成甲氧乙氧甲基肟后,得到罗红霉素;(2分)②将C-9上的肟还原后,再和2-(2-甲氧基乙氧基:)乙醛进行反应,形成噁嗪环,得到地红霉素;(2分)③将红霉素肟经贝克曼重排后得到扩环产物,再经还原、N-甲基化等反应,将氮原子引入到大环内酯骨架中制得第一个环内含氮的15元环的阿奇霉素;(2分)④在9位羰基的。位即8位引入电负性较强的氟原子;即得氟红霉素;(2分)⑤将C-6位羟基甲基化,得到克拉霉素。(2分)
试题解析
答:由于红霉素分子中多个羟基及9位上羰基的存在,因此在酸性条件下不稳定,先发生C-9羰基和C-6羟基脱水环合,进一一步反应生成红霉胺和克拉定糖而失活。(5分)
近年来在研究红霉素半合成衍生物时,均考虑将C-6羟基和C-9羰基进行保护,开发出一系列药物。①将9位的羰基做成甲氧乙氧甲基肟后,得到罗红霉素;(2分)②将C-9上的肟还原后,再和2-(2-甲氧基乙氧基:)乙醛进行反应,形成噁嗪环,得到地红霉素;(2分)③将红霉素肟经贝克曼重排后得到扩环产物,再经还原、N-甲基化等反应,将氮原子引入到大环内酯骨架中制得第一个环内含氮的15元环的阿奇霉素;(2分)④在9位羰基的。位即8位引入电负性较强的氟原子;即得氟红霉素;(2分)⑤将C-6位羟基甲基化,得到克拉霉素。(2分)
