表层意蕴。中国知识分子在抗战背景下表现出来的弱质化和中国知识社会的某种官场化特征。如方鸿渐、孙柔嘉、苏文纨、李梅亭与三闾大学。《围城》通过这些人物的性格和他们的生活，表现了部分中国知识分子在抗战环境下的彷徨和空虚。
深层意蕴。人生的“围城”—结婚如同“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”。这是一个象征意蕴。其实何止结婚如此，这是现代人对自己生命处境的哲理思考。是西方现代主义文学中对人类生存困境和精神孤独的哲理思索。