《围城》的主人公是方鸿渐。方鸿渐在上大学时，从小由家里定亲的周姓未婚妻突然去世，在感到从包办婚姻中解脱的轻松的同时，方鸿渐还萌生了哀悯之情，他给周家写了一封情真意切的吊唁信，却打动了周家，并因此资助方鸿渐赴欧洲留学。四年游学，在归国之际，买了一纸假博士证书。倒运的事情接踵而来。在回国的邮船上，被鲍小姐玩弄。回到上海，钟情于唐晓芙，而唐的表姐苏文纨在归国途中就迷上方鸿渐，求爱不成，恼羞成怒，轻易地离间了方唐的感情。方鸿渐与上海知识界其他人物李梅亭、顾尔谦和女大学毕业生孙柔嘉同往湖南三闾大学任教。途中见识一幕幕抗战混乱滑稽剧。在三闾大学，充满了倾轧争斗。方鸿渐没有填写博士学位，被聘为副教授，事事不如意，最终遭解聘。外表柔顺内藏心机的孙柔嘉成功地追到了方鸿渐，两人同返上海，但小家庭最终还是解体，方鸿渐又回到一无所有状态。
书中点明“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出；所以结而离，离而结，没有了局”。婚姻如“被围困的城堡，城外的人想冲出去，城里的人想逃出来”。
《围城》可以看作是知识丰富、语言警策幽默的“学者小说”，也可视为有关爱情婚姻问题的言情小说，既包含社会讽刺又充满悲悯与关怀。更高的层面上说，《围城》揭示了人类生存的困境。